Подруга Гумилева О. А. Мочалова рассказывала, что он вполне мог посвящать одно и то же стихотворение нескольким женщинам, говоря каждой, что это только ей.
С одной из тифлисских девушек, Воробьевой, видимо, отношения сложились более серьезные, потому что после переезда в Царское Село Гумилев переписывался с ней, посылал ей стихи. Позже она с родителями переехала в Петербург и вскоре умерла от тифа. К сожалению, ее имя пока установить не удалось.
 В то время большая часть тифлисской молодежи была настроена прогрессивно, революционно. И там, под влиянием товарищей, в особенности одного из братьев Легранов, который снабжал политической информацией своих друзей. Гумилев увлекся - как он всегда быстро чем-нибудь увлекался - на этот раз политикой. Начал изучать "Капитал" Маркса. И летом на каникулах, в Березках, между тренировками в верховой езде и чтением левой политической литературы, стал вести агитацию среди рабочих поселка, а так как с детства воспитывал в себе необходимость учить, поражать, вести за собой, сплачивать вокруг себя единомышленников, словом - лидерствовать, то и с рабочими - мельниками это удалось. Естественно, это вызвало серьезные неприятности со стороны губернских властей, и гимназисту пришлось даже покинуть Березки.
Но увлечение политикой оказалось неглубоким. Гумилев никогда больше к политике не возвращался и не стремился в нее вникать. То же произошло и чуть позже. Когда началась русско-японская война, он, насмотревшись на расклеенные по стенам домов и в витринах магазинов мажорные картинки "победоносных" военных действий русской армии, решил, как гражданин и патриот России, непременно ехать добровольцем на фронт. Родным и друзьям с трудом удалось его отговорить, втолковав ему всю бессмысленность бойни на Дальнем Востоке.
Но, кажется, он так ничего и не понял ни тогда, ни позже. Вот еще несколько примеров его политической наивности.
Из письма Брюсову 16 декабря 1907 г.: "Сейчас получил № "Раннего утра" с моей "Гиеной" и очень благодарю Вас за напечатание ее. Сама газета мне показалась симпатичной, но я настолько наивен в делах политики, что так и не понял, какого она направления..."
Р. Д. Тименчик в публикации "Неизвестных писем Н. С. Гумилева"/"Известия Академии наук СССР", серия литературы и языка, т. 46 № 1, 1987/ подчеркивает, что "...Гумилев сознательно ограничивал переписку внутрилитературной проблематикой, исключив из ноля своего зрения новости общественной жизни, борьбу думских группировок, публицистические и философские трения. Политика появлялась в его письмах только как материал для шуточных метафор. По письмам Гумилева создается облик человека, живущего "для русской поэзии", как сказано в послании М. Л. Лозинскому из Лондона".
Не использовав летний отдых до конца, Гумилев с матерью и сестрой выехал в Царское Село. Остальные члены семьи продолжали жить в Березках. Степан Яковлевич послал прошение директору Николаевской царскосельской гимназии о помещении его сына, ученика седьмого класса 1-й Тифлисской гимназии Н. С. Гумилева, в седьмой класс, "в который он по своим познаниям переведен".