В связи с переездом Гумилев поступил второй раз в четвертый класс, во 2-ю Тифлисскую гимназию. Проучился в ней полгода, а 5 января 1901 г. родители перевели его в 1-ю Тифлисскую мужскую гимназию, находившуюся на
Головинском проспекте (ныне проспект Руставели). Она тогда считалась лучшей гимназией в Тифлисе.
В гимназии у Гумилева появились за полгода друзья - братья Кереселидзе. За зиму Степан Яковлевич сумел приобрести небольшое, в 60 десятин, имение Березки в Рязанской губернии, неподалеку от места, где сам родился, и от Рязани, где прошло его семинарское детство. Как каждого человека на склоне лет, его, наверное, потянуло в родные места. Но все-таки, скорее, климат да живительная природа, кои помнил он и коими наслаждался в детстве, определили этот выбор. Северным детям был необходим здоровый отдых с нежарким летом.
Лесные прогулки за холмы - это грибы и ягоды, речка - купания, луга - чудные цветы и травы, парное молоко. Да еще прогулки на велосипеде, верховая езда. Раздолье детям!
В стихотворениях поэта можно встретить и волчец, и мать-и-мачеху, и лопух, и изумрудный сок трав, и медом пахнущие луга, и придорожный куст, и поясок - мостик, перетянувший реку, и крест, вознесенный над церковью. И все это из "березовского" детства...
25 мая 1901 г. Гумилевы отправились в имение, прожили там лето и к 1 сентября вернулись в Тифлис.
Пятый класс гимназии. Успехи, как всегда, средние, а по греческому - никакие. Весною назначена переэкзаменовка на осень. С этим Гумилев уехал, нимало, впрочем, не огорчившись, в Березки. Там, как всегда, читал, совершенствовался в верховой езде и сочинял стихи о Грузии и о любви. А за две недели до начала занятий поехал один из Березок в Тифлис и окунулся в самостоятельную жизнь. Приключения в дороге, ощущение себя взрослым бесконечно интереснее экзамена. Тем не менее, успешно его выдержал.
Гумилев, как уже говорилось, был отнюдь не нытиком и не пессимистом. Он был занят самообразованием, был целеустремлен и вскоре, как раз в начале сентября, выступил в тифлисской газете с собственным стихотворением "Я в лес бежал из городов". Газета называлась "Тифлисский листок". Эта публикация доставила автору не только удовольствие. Она утвердила его в превосходстве перед друзьями, в причастности к высшему назначению, к поэзии. И хотя внешне он не кичился, не зазнавался перед товарищами, тем паче, что литературных сверстников в Тифлисе у него не было, он окончательно определил свой путь.
Дружил с гимназистами - Берцовым, Борисом и Георгием Легранами, Крамелашвили, Глубоковским /художником/. Продолжал поддерживать отношения и с братьями Кереселидзе.
Самостоятельная жизнь Гумилеву вполне понравилась, и он весною следующего года остался в Тифлисе, в то время как семья уехала в Березки.
Остался жить у приятеля по гимназии - Борцова. Взял репетитора по математике и сдал экзамены за шестой класс. В это время расширился круг его интересов. Он увлекся астрономией, стал брать уроки рисования, совершал массу прогулок в горы и на охоту. Зачитывался В. Соловьевым, полюбил Н. Некрасова. Иногда посещал вечеринки с танцами у друзей дома - Линчевских. К танцам относился пренебрежительно. Отличался серьезностью поведения. Свою необычную внешность старательно совершенствовал изысканными манерами. Как раз у Линчевских и начались встречи и дружба с Воробьевой и Мартене. Одни и те же стихи посвящал обеим. Это, кстати, с ним происходило частенько и позже.